Ar tādu izrādi kā Vampīru dienasgrāmatas , kas ir izplatījusies astoņās sezonās un 171 epizodē, kas papildināta ar uzplaiksnījumiem un sarežģītām senču līnijām, var būt grūti izsekot pareizo svarīgāko notikumu laika grafikam. Piemēram, ar kuru Elena Gilberta satikās pirmā? Vai tas bija Deimons Salvatore vai viņa jaunākais brālis Stefans Salvatore? Patiesība ir tāda, ka, lai gan izrādījās, ka Stefans ienāca viņas dzīvē pirmais, tas patiesībā bija Deimons.
Lūk, kā notikumi risinājās, un Deimona-Elēnas mīlas stāsts sākās, pirms Elena un skatītāji to pat zināja:
Kad Elena satika Stefanu
Lai gan daudzi uzskata, ka Elena pirmo reizi satika Stefanu Mistikas ūdenskrituma vidusskolā, sērijas gaitā, tika atklāts, ka viņš jau iepriekš bija krustojis ar viņu ceļu. 2009. gadā, kad Elena kopā ar vecākiem bija autoavārijā, tieši Stefans dzirdēja avāriju netālu no Vikija tilta, kamēr viņš pilsētā viesojās pie sava brāļadēla Zaka Salvatores. Viņš ienira ūdenī, kur Elenas tikko apzinīgais tēvs lūdza viņu vispirms palīdzēt viņa nereaģējošajai meitai.
Stefans sekoja viņa vēlmēm un izglāba Elenu no noslīkšanas, tikai tāpēc, ka viņu satrieca klusums ar pārsteidzošo līdzību, kāda viņai bija ar savu veco liesmu, vampīru Ketrīnu Pīrsu. Brīdī, kad viņš atgriezās pie automašīnas, bija par vēlu glābt viņas vecākus - Greisonu Džilbertu un Mirandu Gilbertu. Zinātkāre uzzināt vairāk par Elenu viņu turēja Mistikas ūdenskritumā un lika pievienoties skolai, lai viņu labāk iepazītu.
Viņi tikās pirmajā skolas dienā, tieši tad, kad Elena iznāca no vīriešu istabas pēc tam, kad bija aizrādījusi par savu jaunāko brāli Džeremiju Džilbertu, kurš bija pievērsies narkotikām, lai tiktu galā ar vecāku nāvi. Izklaidusies viņa nejauši uzdūrās “jaunajam puisim”, t.i., Stefanam Salvatoram, nezinot, ka viņš viņu ir izglābis - vismaz līdz 1. sezonas 11. sērijai “Bloodlines”.
Viņas pirmā mijiedarbība ar Deimonu Salvatoru (vai arī tā viņa domāja)
Eleons iepazinās ar Deimonu Salvatoru, kad viņa ieradās meklēt Stefanu Salvatores pansionātā 1. sezonas 2. sērijā. Viņš ar nodomu pastāstīja viņai par to, ka Katrīna ir bijusī Stefana mīļotāja, un uzsvēra, ka viņam joprojām ir sāpīgi plīsumi. Laikam ejot, Elena atrada, ka viņu piesaista vecākais Salvatore, taču viņai bija konflikti par Stefana aiziešanu. 3. sezonas 22. sērijā viņa pat pastāstīja Deimonam, kā viņiem viss būtu bijis citādi, ja viņa būtu viņu satikusi vispirms.
Izrādās, Elena tikās ar Deimonu daudz pirms iepazīšanās ar Stefanu
Tajā pašā epizodē uzplaiksnījums atklāja, ka Deimons bija arī Mistikas ūdenskritumā naktī, kad nomira Elenas vecāki. Viņš ceļa vidū satika redzami sarūgtināto Elenu un piegāja pie viņas, sajaucot viņu ar Katrīnu. Sapratis, ka tā nav, viņš uzsāka sarunu ar viņu un pat nedaudz flirtēja, jo uzzināja, ka viņu toreiz satrauca toreizējā drauga Meta Donovana laulības un bērnu plāni.
Viņš viņai teica, ka zina, ko viņa vēlas - visu patērējošo, kaislīgo mīlestību, kas novedīs pie piedzīvojumiem un nelielām briesmām. Bet, kad Elēnas vecāki ieradās viņu uzņemt, viņš piespieda viņu aizmirst, ka viņa jebkad viņu ir satikusi, jo viņš nevēlējās, lai cilvēki apzinātos viņa klātbūtni pilsētā.
Tā kā vampīriskajai piespiešanai ir tendence nodilt, kad cilvēks kļūst par vampīru, Elena atguva atmiņas par Deimonu 4. sezonā, 1. sērijā “Sāpju audzēšana”. Viņa atcerējās, kā viņš bija atzinis, ka mīl viņu, kā arī to, ka viņš bija svešinieks, kuru viņa satika vecāku nāves naktī un teica, ka vēlas, lai viņai būtu viss, ko viņa vēlas.